Erste Bedeutung erlangte Orlamünde als deutsche Burganlage im westlichen Siedlungsgebiet der Sorben um 840. Aber nur die Kemenate, heute wieder zu besichtigen und teilweise gastronomisch genutzt, ist von der Burganlage erhalten geblieben.
Die Kemenate diente früher in erster Linie als Wohn- und Wehrturm. Hier war über 300 Jahre lang der Sitz der Grafen  von Orlamünde (um 1040 - 1344), deren Geschichte weit über die Landesgrenzen von Thüringen bekannt ist.

Da die Handelswege der damaligen Zeit aus Sicherheitsgründen über die Berge führten, gelangte Orlamünde zu einigem Wohlstand.
Mit zunehmender Sicherheit für die Handelsleute verloren Burg und Stadt an Bedeutsamkeit.
Nunmehr bestritten die Bewohner ihren Lebensunterhalt recht und schlecht in der Hauptsache aus dem Ackerbau.
In der Reformationszeit kam es in Orlamünde zu einer Begebenheit, die den Ort berühmt machte.
Andreas Bodenstein, genannt Karlstadt, war 1524 Pfarrer in Orlamünde. Er war ein Gegner des Reformators Martin Luther und die Bürger der Stadt waren ihm hörig. Eine durch Karlstadt beeinflusste Flugschrift des Rates, veranlasste Luther, Orlamünde aufzusuchen, um die Bürger zu bekehren.
Diese trieben ihn, wenn auch nur mit Worten, zur Stadt hinaus. Nachdem sich die Reformation durchgesetzt hatte, schämten sich die Orlamünder wegen ihren Verhaltens gegen den berühmten Mann.

In der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts entwickelten sich in beachtlichen Umfang die Spiel- und Tabakwarenproduktion. Handwerk und Gewerbe erfuhren einen Aufschwung.
Zu Beginn unseres Jahrhunderts existieren u.a. 9 Gaststätten, 5 Bäcker, 10 Lebensmittelläden, 4 Fleischer, Schneider, Schuster, Tischler, Friseure, ja sogar Brauereien und Tankstellen gab es.
Orlamünde wurde ein beliebter erholungs- und Luftkurort!
Der 2. Weltkrieg und die darauffolgenden sozialistischen Verhältnisse trugen dazu bei, dass die meisten privaten Handwerker und Gewerbetreibenden ihre Existenz aufgeben mussten.
Die Wiedervereinigung Deutschlands bietet mit der freien Marktwirtschaft eine Möglichkeit wieder das zu werden, was es einst war - ein beliebter Erholungs- und Luftkurort.
Die Entwicklung in diese Richtung wird davon abhängen, wie es gelingt, die Infrastruktur zu verbessern und neu zu gestalten.